Daniel Caesars 'Toronto 2014' er en reflekterende og introspektiv sang, der dykker ned i temaer om nostalgi, søgen efter autenticitet og kampen med nuet. Teksterne antyder en længsel efter en enklere tid, nærmere bestemt året 2014, som for kunstneren repræsenterer en periode med lykke og måske mindre kompleksitet. Omtalen af 'et trick' og ønsket om 'et par briller' for at se 'dem der virkelig er' indikerer en længsel efter klarhed og sandhed i en verden, der ofte føles bedragerisk eller overfladisk.
Omkvædet, med dets referencer til 'klokkerne ringer'' og 'fast i matrixen, lever en løgn', berører den eksistentielle erkendelse af, at livet nogle gange kan føles som en illusion eller en konstrueret virkelighed, hvilket gentager følelserne i filmen fra 1999. Matrixen.' Kunstneren udtrykker mangel på frygt ved at se døden i øjnene, hvilket kunne tolkes som en metafor for at omfavne forandring eller afslutningen på en bestemt livsstil. Denne dristige udtalelse understreger ønsket om at bryde fri fra samfundets forventninger og leve autentisk.
Sangen omhandler også tidens gang og de ændringer, der følger med. Kunstneren anerkender sin vækst og bemærker, at hans 'elendighed er kedelig', og at han endelig føler sig 'sikker', idet han ser disse som præstationer. Den gentagne linje 'it's still my city' tjener som en påmindelse om kunstnerens rødder og forbindelse til Toronto, på trods af de forandringer han har gennemgået. Sangen er et komplekst samspil mellem fortidens komfort og nutidens udfordringer, der i sidste ende finder en følelse af identitet og plads midt i det hele.