Lana Del Reys 'Fishtail' er en gribende udforskning af følelsesmæssig sårbarhed og kompleksiteten i et forhold, hvor den ene partner ønsker den andens tristhed. Selve sangens titel, 'Fishtail', kunne være en metafor for noget smukt, men alligevel glat og svært at forstå, ligesom dynamikken i forholdet, hun beskriver. Lanas tekster dykker ofte ned i temaer som kærlighed, nostalgi og melankoli, og 'Fishtail' er ingen undtagelse, da den væver en fortælling om længsel og uopfyldte følelsesmæssige behov.
Den gentagne linje 'Du ville have mig mere trist' antyder en partner, der måske finder en eller anden tiltrækning i Lanas sorg, eller som føler sig mere tryg, når hun er i en tilstand af sårbarhed. Dette ønske om sin tristhed kunne være en måde for partneren at føle sig nødvendig eller til at bevare kontrollen i forholdet. Billederne af fletning af hår, en typisk intim og omsorgsfuld gestus, er sidestillet med betingelsen om ægte pleje, hvilket antyder, at partnerens følelser er betingede eller uoprigtige. Referencerne til 'palmetræer i sort og hvid' og 'technicolor' kontrasterer den måde, Lana opfatter verden på, i forhold til den virkelighed, hun står over for, hvilket indikerer et ønske om at se tingene klarere uden kærlighedens rosenfarvede briller.
Sangen berører også tanken om eskapisme og modviljen mod at konfrontere problemer direkte, som det ses i linjerne 'Jeg ved, at vi har problemer, jeg planlægger at tage fat på dem en anden dag.' Lanas introspektive tekster, kombineret med hendes karakteristiske drømmende og melankolske lyd, skaber en hjemsøgt atmosfære, der indkapsler følelsen af at være i et forhold, hvor ens følelsesmæssige velvære ikke fuldt ud understøttes eller forstås af deres partner.