Drakes 'Doing It Wrong' er en gribende refleksion over slutningen af et forhold og den følelsesmæssige uro, der følger med at erkende, at kærligheden er falmet. Sangen begynder med erkendelsen af, at opløsningen af et forhold ikke er en katastrofal begivenhed, men snarere enden på en delt verden mellem to mennesker. Drake påpeger, at pigen overreagerer ikke på grund af selve bruddet, men fordi hun er modstandsdygtig over for forandringer, som er en uundgåelig del af livet.
Sangens omkvæd er en ærlig indrømmelse af behovet for at komme videre på trods af den smerte, det kan forårsage begge parter. Drake udtrykker vanskeligheden ved at blive hos nogen, når følelserne ikke længere er gensidige. Han understreger vigtigheden af at være ærlig over for sig selv og over for partneren, selvom det betyder at indrømme, at han ikke kan gengælde hendes kærlighed. Gentagelsen af 'du ved det, vi ved det begge' understreger den gensidige forståelse af, at der mangler noget grundlæggende i deres forhold, og at de begge har brug for noget – eller nogen – anderledes.
Sangens bro berører en bredere samfundskommentar om frygten for at være alene. Drake bemærker, at hans generation er kendetegnet ved en modvilje mod fuldt ud at forpligte sig til kærlighed, men alligevel er der en tendens til at klamre sig til udseendet af et forhold for at undgå ubehaget ved at se en tidligere partner med en ny. Denne frygt for ensomhed og forstillelsen af sammenhold fremhæver en afbrydelse mellem ægte følelsesmæssige bånd og de facader, folk fastholder for at skærme sig selv mod hjertesorg.