Lana Del Reys 'The Blackest Day' er en gribende udforskning af hjertesorg og den følelsesmæssige uro, der følger afslutningen på et forhold. Selve sangens titel sætter en dyster tone, der antyder en periode med dyb sorg og fortvivlelse. Del Rey er kendt for sin filmiske musikstil, der ofte væver temaer om tragisk romantik, glamour og melankoli ind i hendes sange, og 'The Blackest Day' er ingen undtagelse.
Teksterne til 'The Blackest Day' tegner et levende billede af sangerens følelsesmæssige tilstand. Omtalen af 'blå neglelak' og 'Billie Holiday' kan ses som symboler på hendes tristhed – det blå repræsenterer hendes melankoli og Billie Holidays musik, der ofte forbindes med sorg og tab. Del Rey beskriver sine følelser som 'ikke enkle, det er trigonometri', hvilket indikerer den kompleksitet og forvirring, hun oplever. Gentagelsen af 'det har været den sorteste dag' understreger dybden af hendes sorg og antyder, at den smerte, hun føler, er altomfattende og ubarmhjertig.
Som sangen skrider frem, dykker Del Rey ned i den selvdestruktive adfærd, der kan ledsage hjertesorg, såsom 'at lede efter kærlighed alle de forkerte steder'. Teksterne 'hårdere og hårdere, bliver mørkere og mørkere' antyder en nedadgående spiral, en nedstigning til et sted, hvor hun er ved at miste sig selv. Sangens bro introducerer et twist med linjerne 'Du burde have vidst bedre end at have, for at lade hende få dig under sin fortryllelse af vejret.' Dette kunne betyde en erkendelse af, at forholdet var giftigt, og alligevel er der en følelse af magt i den måde, hun hævder at have overtaget nu, når hun spiller 'hovedspil'. I sidste ende ender sangen med en ensom resignation, da Del Rey accepterer sin ensomhed og gentager 'I'm on my own again', hvilket betyder en smertefuld, men måske nødvendig tilbagevenden til uafhængighed.