Sangen 'When He Sees Me' fra musicalen 'Waitress' dykker ned i de komplekse følelser hos en person, der er bekymret for usikkerheden ved dating og forelskelse. Teksterne udtrykker karakterens præference for fakta og tal frem for uforudsigeligheden af menneskelige følelser og relationer. Karakteren er forsigtig og frygter den sårbarhed, der følger med at lukke en ny ind i sit liv, og bekymrer sig om potentialet for skuffelse og hjertesorg.
Sangen fanger den indre kamp mellem ønsket om forbindelse og frygten for at blive såret. Karakteren overvejer risikoen ved dating, såsom at møde en, der måske ikke er troværdig, eller som i sidste ende kunne svigte hende. På trods af denne frygt er der et underliggende håb om at finde nogen, der accepterer og elsker hende for den hun er. Teksterne formidler en dyb længsel efter en ægte forbindelse, samtidig med at de anerkender de beskyttende barrierer, karakteren har bygget op omkring sig selv.
'When He Sees Me' er en gribende refleksion over det mod, der skal til for at være åben over for kærlighed. Den fremhæver den universelle menneskelige oplevelse af at søge kammeratskab, mens man kæmper med selvtvivl og frygten for det ukendte. Sangen vækker genklang hos alle, der nogensinde har tøvet med at sætte deres hjerte på spil, og indkapsler den sårbarhed og tapperhed, der er involveret i jagten på kærlighed.