Colter Walls 'Sleeping On The Blacktop' tegner et levende billede af et liv på flugt, fyldt med flygtige øjeblikke af skønhed og fare. Sangen åbner med kontrasterende billeder af solskin og måneskin, der sætter scenen for en fortælling, der svinger mellem lys og mørke, gode tider og alvorlige konsekvenser. Omtalen af et strygerband og en ung kvinde, der danser i regnen, fremkalder en følelse af nostalgi og flygtig glæde, mens den højhælede dame, forretningsmand med en nål og prærieulv, der tygger på en cigaret, introducerer en mere grusom og farlig verden.
Omkvædet med dets gentagne opråb af 'Hey, darlin'!' og billedet af at sove på sorttoppen og løbe gennem træerne, fanger essensen af en rastløs ånd. Denne karakter er konstant i bevægelse og forlader den ene by til den næste, og prøver at løbe fra deres fortid eller måske deres egen skyldfølelse og ansvar. Linjen 'Lessen my sense catches with me' antyder en frygt for at se konsekvenserne af ens handlinger i øjnene, et almindeligt tema i fortællinger om fredløse og drevne.
Sangen berører også temaer om dødelighed og skæbne, med referencer til et dødbringende styrt og vidner blæst højt. Hovedpersonens overvejelser om synd og den velkendte smag af majssprit tilføjer lag af introspektion og resignation. Det tilbagevendende motiv med at genkende kendte ansigter og steder antyder en cyklisk tilværelse, hvor hovedpersonen er fanget i en sløjfe, de selv har skabt. Colter Walls dybe, grusede stemme og sangens spøgende melodi forstærker følelsen af melankoli og uundgåelighed, hvilket gør 'Sleeping On The Blacktop' til en overbevisende udforskning af et liv, der leves på kanten.