Luke Chiangs sang 'Shouldn't Be' dykker ned i den følelsesmæssige uro af ulykkelig kærlighed og smerten ved at være i et ensidigt forhold. Teksterne udtrykker en dyb følelse af frustration og resignation, da fortælleren kæmper med erkendelsen af, at deres partners ord og handlinger ikke stemmer overens. De gentagne linjer, 'Jeg er allerede følelsesløs til det' og 'Jeg er allerede vant til det', fremhæver den følelsesmæssige udmattelse og desensibilisering, der kommer af gentagne gange at blive såret og skuffet.
Sangens omkvæd, 'Keepin' you close, burde ikke være svært, hvis du var ærlig, da du sagde, du savnede mig,' understreger det centrale tema om uærlighed og forræderi. Fortælleren føler sig manipuleret og leget med, da deres partners uoprigtige udtryk for hengivenhed har fået dem til at tro på en falsk følelse af forbindelse. Denne følelsesmæssige manipulation understreges yderligere af linjerne, 'Du har leget med min stolthed, og fået mig til at føle, at vi havde noget virkeligt', som afslører den dybe indvirkning af partnerens bedrag på fortællerens selvværd og virkelighedsfølelse.
Chiangs gribende tekster berører også vanskeligheden ved at give slip og den interne konflikt mellem kærlighed og vrede. Linjen, 'Det er nemmere at hade dig end at savne dig', indkapsler kampen om at komme videre fra en, der har forårsaget så meget smerte. På trods af såret længes fortælleren stadig efter ægte forbindelse, som det fremgår af bøn, 'Det er sidste gang, jeg vil bede dig om at lytte.' Sangen skildrer i sidste ende den hjerteskærende oplevelse af at elske en, der ikke gengælder disse følelser, og den følelsesmæssige belastning, det tager på ens følelse af selvværd og tillid.