Hoziers 'Jackie And Wilson' er en sang, der væver en fortælling om eskapisme og længslen efter en mere ubekymret tilværelse. Teksterne fortæller historien om en, der er træt af deres nuværende liv, føler sig slidt og desillusioneret. Omtalen af 'det røde i mine øjne' og at være 'så dybt i svil' antyder et liv i overflod eller måske hverdagslivets kværn, der har gjort fortælleren træt. Ankomsten af en kvinde, beskrevet som et 'vildens romerske stearinlys', bringer en følelse af håb og foryngelse, da hun accepterer ham som den han er, fejl og det hele.
Sangens omkvæd introducerer en finurlig fantasi, hvor parret engagerer sig i ungdommelige eventyr, symboliseret ved at stjæle en Lexus og blive detektiver. Dette repræsenterer et ønske om at bryde fri fra deres livs begrænsninger og hengive sig til den spontanitet og spænding, som de higer efter. Navngivningen af deres børn 'Jackie and Wilson' og opdragelse af dem med 'rhythm and blues' er et nik til fortiden, specifikt til Jackie Wilsons sjælfulde musik, hvilket antyder en tilbagevenden til enklere, mere autentiske tider.
Sangen berører dog også den flygtige karakter af sådanne fantasier. Linjen 'Cut clean from the dream that night let my mind reset' indikerer en tilbagevenden til virkeligheden og erkendelsen af, at drømmen er forbi. Fortælleren efterlades alene og graver resterne af denne korte flugt og den 'lille vignet' op af, hvad der kunne have været. Det er en gribende påmindelse om den midlertidige flugt, som kærlighed og drømme kan give fra virkelighedens hårdhed.