Drakes sang 'Hate Sleeping Alone' dykker ned i kompleksiteten af moderne forhold, ensomhed og den følelsesmæssige bagage, der følger med tidligere kærligheder. Teksterne tegner et levende billede af en mand, der er fanget mellem sit ønske om kammeratskab og sin manglende evne til at forpligte sig fuldt ud. I det første vers reflekterer Drake over et tidligere forhold, der efterlod ham følelsesmæssigt ar, hvilket gjorde det svært for ham at engagere sig dybt med nye partnere. Linjerne 'Jeg var forelsket for 2 år siden og gav bagagen til min eks' og 'Jeg hader den hakke, jeg gør det så svært bare at tale, ikke?' afsløre sin kamp med sårbarhed og tillid.
Sangens krog, 'Jeg siger, jeg hellere vil være sammen med dig, men du er ikke i nærheden / Så jeg ringer til nogen og se, om de er nede / For jeg hader at sove alene,' understreger temaet ensomhed. På trods af sin succes og den konstante tilstrømning af penge, oplever Drake, at han længes efter ægte forbindelse. Denne følelse understreges yderligere i andet vers, hvor han taler om den forbigående karakter af sine forhold. Linjen 'Hotel til hotel, pige jeg kunne bruge dit selskab' fremhæver hans nomadiske livsstil og den flygtige karakter af hans møder.
Drakes tekster berører også den følelsesmæssige uro, der følger med disse overfladiske forhold. Linjerne 'Du siger, at du over mig, du ender altid under mig / Du ved, hvordan det går, vær ikke skør, leg ikke dum med mig' antyder en cyklus af midlertidig tilfredsstillelse efterfulgt af fortrydelse og forvirring. Sangen fanger essensen af en mand, der er fortabt i sin egen succes, der kæmper for at finde meningsfulde forbindelser, mens han kæmper med spøgelserne fra sin fortid. Det er en gribende udforskning af det menneskelige behov for intimitet og vanskelighederne ved at opnå det i en verden, der ofte prioriterer overfladiskhed frem for substans.