Sangen 'Drew A Picasso' er en dyb og følelsesladet udforskning af et turbulent forhold fyldt med op- og nedture. Ved at bruge samplet af et andet hit, 'The Motion', fra 2013-albummet 'Nothing Was the Same', afslører teksterne kompleksiteten af kunstnerens følelser over for en eks-partner, som han har en intens, men også modstridende forbindelse til. Drake udtrykker vanskeligheden ved at komme videre fra denne person, selv når omstændighederne synes umulige at løse.
tekster af fjervægt rubicon
Rapperen bruger forskellige metaforer og kulturelle referencer til at illustrere sine følelser. Sammenligningen med karakterer som Snoopy og Charlie Brown antyder en følelse af konstant at blive undervurderet eller misforstået, aldrig lader til at være på samme side. Derudover betyder omtalen af Gryffindor, et af Hogwarts-husene i 'Harry Potter', at han og hans nære venner - repræsenteret ved ugler, symbolet på October's Very Own, Drakes pladeselskab - altid er sammen og loyale over for hinanden .
Henvisningen til R. Kelly er også vigtig, fordi Drake, på trods af kontroverserne omkring kunstneren, ser ud til at bruge dette til at vise, at alle har deres egne modsætninger og kompleksiteter. Titlen på sangen er også meget repræsentativ og forbinder med dette kulturelle repertoire, der er nævnt i hele teksten: Maleren Pablo Picasso er bredt anerkendt som en ægte kvindebedårer. Hans arbejde var en afspejling af de kvinder, han valgte som sine muser, og den konstante turbulens, han gik igennem, idet han elskede dem, mens han brugte den samme kvinde til sin kunst. Til at begynde med portrætterede han dem smukt, men da forholdet nærmede sig en ende, malede han dem på en forvrænget måde og demonstrerede også, at de kærlige følelser var ved at forsvinde.
Teksterne behandler også spørgsmålet om mandlig sårbarhed. Drake indrømmer, at han kunne have været mere ærlig og direkte med sine følelser, i stedet for at udtrykke dem gennem en sang, hvilket kan ses som en fej handling for nogle mennesker. Han erkender, at den offentlige afsløring af hans følelser kan være kompliceret og endda lidt skamfuld, men det er også en måde at håndtere smerte og frustration på. Denne offentlige eksponering er også en udløser for konflikt mellem Drake og hans tidligere partner: han har mistanke om, at sladderen og udtalelserne til medierne om begivenheder i hans liv kommer fra hende, hvilket aldrig burde ske, fordi, som vi har set i andre sange , The Boy værdsætter loyalitet over alt andet.
'Drew A Picasso' er altså en åben og oprigtig tilståelse af hans fejl og fortrydelser, men også en anmodning til hans tidligere partner om at erkende hendes egne fejl. Drake formår - gennem smarte vers og rim - at demonstrere vanskelighederne ved at opretholde et kærligt forhold midt i ydre forventninger og pres, med andre ord, det er en ægte indre kamp mellem ønsket om kærlighed og hengivenhed og vægten af individuelle handlinger og beslutninger.