XXXTENTACIONs 'Depression & Obsession' dykker ned i det komplekse samspil mellem mentale sundhedskampe og intensiteten af romantisk fiksering. Sangens gentagne omkvæd understreger den giftige kombination af depression og besættelse, hvilket tyder på, at de to kan forværre hinanden, hvilket fører til en nedadgående spiral. Kunstnerens rå og ærlige tekster afspejler ofte hans personlige kampe med mental sundhed, og denne sang er ingen undtagelse. Linjen 'Jeg er forgiftet og min krop har det ikke godt' kunne tolkes som den fysiske manifestation af hans følelsesmæssige smerte.
Billederne om at fortære nogen 'inde og ude' antyder en altopslugende kærlighed eller forelskelse, der er så intens, at det næsten er ødelæggende. Henvisningen til 'Make out hill' kunne være et specifikt sted, der har sentimental værdi, der symboliserer et øjebliks forbindelse, der siden er blevet til en besættelse. Gentagelsen af 'Hollywood-moteller' kan repræsentere et sted for forbigående flugt, men også en ramme for hans tvangstanker til at udspille sig væk fra offentligheden. Sangen fanger følelsen af at være fanget i en cyklus af følelsesmæssig uro, hvor kærlighed og smerte hænger sammen.
XXXTENTACIONs musik udforsker ofte temaer om kærlighed, smerte og den menneskelige psyke, og 'Depression & Obsession' er et gribende eksempel på hans introspektive og bekendende stil. Sangens minimalistiske produktion gør det muligt for teksterne at skille sig ud, hvilket tvinger lytteren til at konfrontere den ubehagelige virkelighed med psykiske problemer og kærlighedens mørke side. Det er en hjemsøgt påmindelse om kunstnerens indre dæmoner og de kampe, som mange møder i stilhed.