Polo Gs 'Cloudy Sky' er et reflekterende stykke, der dykker ned i kunstnerens personlige oplevelser og kampe, og tegner et levende billede af hans rejse fra gadelivets barske realiteter til at opnå succes i musikindustrien. Teksterne er et vidnesbyrd om hans modstandsdygtighed og vilje til at hæve sig over de udfordringer, han stod over for, da han voksede op i en by plaget af vold og ustabilitet.
Sangen åbner med en rå skildring af Polo G's miljø, hvor volden florerer og tillid er en luksus. Han udtrykker en følelse af træthed fra det konstante forræderi og tab, men han hævder også sin styrke og overlevelsesinstinkter og sammenligner sig selv med en krigsveteran. Metaforen om at tjene striber og en sværm af bier symboliserer hans hårdt tjente troværdighed og det aggressive forsvar af hans territorium. Polo G understreger hans forpligtelse til autenticitet, kontrasterer hans travlhed på gaden med hans succes som performer og fremhæver loyaliteten til hans rødder og hans gruppe.
I den sidste del af sangen reflekterer Polo G over hans vækst og de forandringer, som succesen har medført. På trods af tiltrækningen ved materiel rigdom og berømmelse, lover han at forblive tro mod sig selv og sin oprindelse. Billederne af en 'fremtidig Forbes List-mogul' antyder hans ambitioner ud over gaderne, mens referencen til Clark Kent og telefonboksen er en metafor for transformation og magten til at gøre en forskel. Sangen afsluttes med et budskab om håb og vedholdenhed, da Polo G nægter at blive talt ud, uanset hvor mørk stien kan synes.